13.6.-
Hidrocarburos
aromáticos
13.6.1.-
Definición de compuesto aromático
La característica común de todos los hidrocarburos aromáticos es que presentan un anillo cíclico de seis átomos de carbono con tres enlaces dobles alternados y sin embargo no presentan las reacciones típicas de los alquenos (adición y oxidación del doble enlace). Kekule propuso en 1865 las dos estructuras siguientes para la molécula aromática más sencilla, el Benceno: Supuso que la molécula real era un intermedio entre las dos. Posteriormente se observó que el benceno es plano y que todos sus carbonos son equivalentes siendo la distancia C‑C de 1'39 A. La moderna teoría de orbitales moleculares, explica la estructura del benceno suponiendo que los orbitales p de los átomos de carbono crean una densidad electrónica continua paralela al plano del anillo y los electrones de dichos orbitales p, están deslocalizados a lo largo del anillo lo que hace que estos supuestos dobles enlaces no sean atacados. Entonces la estructura del benceno se representará de la siguiente forma: Esta deslocalización de electrones hace que la molécula sea muy estable, lo que podría demostrarse de la siguiente manera:
DH = ‑ 28'6 Kcal/mol Si hubiese tres dobles enlaces: DH = ‑ 28'6 x 3 = ‑ 85'8 Kcal/mol. Sin embargo para el benceno:
DH = ‑ 49'8 Kcal/mol lo que indica que la molécula es más estable ya que se desprende menos energía en la reacción.
Los principales hidrocarburos aromáticos son:
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