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Los alcanos, o
también llamados parafinas, pueden representarse por la fórmula general:
Cada átomo de carbono distribuye sus orbitales
orientándolos hacia los vértices de un tetraedro (hibridación sp3).
A medida que aumenta el número de carbonos se disponen espacialmente en
forma de zig‑zag, tal y como se muestra en la
figura de la derecha que representa al hidrocarburo de 8 átomos de carbono
(octano).
Si la cadena
es lineal, el hidrocarburo se nombra con un prefijo indicando el número de
átomos de carbono existentes y el sufijo ‑ano:
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Nombre |
nº de átomos de C |
Fórmula semidesarrollada |
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Metano |
1 |
CH4 |
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Etano |
2 |
CH3 ‑ CH3 |
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Propano |
3 |
CH3 ‑ CH2 ‑ CH3 |
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Butano |
4 |
CH3 ‑ (CH2)2 ‑ CH3 |
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Pentano |
5 |
CH3 ‑ (CH2)3 ‑ CH3 |
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Hexano |
6 |
CH3 ‑ (CH2)4 ‑ CH3 |
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Heptano |
7 |
CH3 ‑ (CH2)5 ‑ CH3 |
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Octano |
8 |
CH3 ‑ (CH2)6 ‑ CH3 |
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Nonano |
9 |
CH3 ‑ (CH2)7 ‑ CH3 |
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Decano |
10 |
CH3 ‑ (CH2)8 ‑ CH3 |
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Undecano |
11 |
CH3 ‑ (CH2)9 ‑ CH3 |
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Dodecano |
12 |
CH3 ‑ (CH2)10 ‑ CH3 |
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Tridecano |
13 |
CH3 ‑ (CH2)11 ‑ CH3 |
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Tetradecano |
14 |
CH3 ‑ (CH2)12 ‑ CH3 |
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Eicosano |
20 |
CH3 ‑ (CH2)18 ‑ CH3 |
A partir del
propano, en el siguiente compuesto (C4H10), se
pueden presentar dos posibilidades, la cadena lineal o ramificada:
Isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula.
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4 átomos de carbono |
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2 isómeros |
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7 átomos de carbono |
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9 isómeros |
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14 átomos de carbono |
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1858 isómeros |
Debe existir una nomenclatura adecuada para poderlos nombrar a todos. Para
ello tenemos que seguir los siguientes pasos:
-
Establecer
la cadena más larga del compuesto a considerar y
si existen varias posibilidades, la más sustituida.
-
Nombrar los
sustituyentes: Los sustituyentes se nombrarán de
acuerdo con el hidrocarburo de idéntico número de átomos de carbono
cambiando su terminación ‑ano por la de ‑il o ‑ilo. Hay que tener en
cuenta que los radicales ramificados más sencillos tienen nombres
especiales:
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Fórmula del radical |
nombre del hidrocarburo |
nombre del radical |
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Metano |
Metil |
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Etano |
Etil |
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Propano |
Propil |
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propano |
isopropilo |
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metilpropano |
isobutilo |
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butano |
secbutilo |
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metilpropano |
terbutilo |
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propeno |
vinilo |
-
Numerar la
cadena principal: La cadena principal se numera
de un extremo al otro escogiendo aquel sentido en el que se dé a los
sustituyentes el número más bajo posible.
-
Cuando hay
varios sustituyentes idénticos, se agrupan
indicando con un prefijo el número de ellos, (di, tri, tetra ... ),
pero numerándolos todos según sus posiciones.
en el ejemplo que nos ocupa hay dos metil, ambos en el carbono 2 y un etil
en el carbono 4.
-
Los
sustituyentes se nombran por orden alfabético
(sin incluir el prefijo multiplicativo) y a continuación el nombre del
hidrocarburo correspondiente a la cadena principal. Los números que
indican las posiciones de los sustituyentes se separan por comas, y
las ramificaciones por guiones:
-
Cuando el
sustituyente es a su vez ramificado se nombran
sus ramificaciones como sustituyentes, empezando a nombrar los átomos
de carbono por el más cercano a la cadena principal. Por ejemplo:
-
Si la cadena
de átomos de carbono es cerrada
se llama con el prefijo ciclo y el nombre del
hidrocarburo con el mismo número de átomos de carbono.
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