14.3.- Aldehídos y cetonas
14.3.3.- Reacciones químicas

  1. Reacciones de obtención: Como ya hemos comentado, los aldehídos y las cetonas se obtienen por oxidación de alcoholes catalizado por agentes químicos:

  1. si el alcohol es primario se obtiene el aldehído correspondiente:

 

recordemos que en este tipo de reacciones también se puede obtener el ácido correspondiente.

 

  1. si el alcohol es secundario se obtiene la cetona correspondiente:

 

 

  1. Los alcoholes ternarios no presentan este tipo de reacciones.

 

  1. Reacciones de adición: Consisten en el ataque al grupo carbonilo (-C=O) por parte de un reactivo nucleófilo, generalmente un anión, por ejemplo:

 

se rompe el doble enlace del oxígeno, uniéndose el oxígeno al hidrógeno y el carbono al resto del grupo. Otro ejemplo sería:

 

 

  1. Reacciones de condensación: se verifican en presencia de un catalizador básico fuerte:

 

 

  1. Reacciones oxidación‑reducción: Se observan diferencias entre los aldehídos y las cetonas.

  1. Mientras que las cetonas son bastante estables a la oxidación:

 

  1. los aldehídos son fácilmente oxidables a ácidos debido a que los aldehídos son buenos reductores:

Esto sirve para diferenciar los aldehídos de las cetonas, y la prueba de Tollens se basa en esta propiedad. Dicha prueba consiste en mezclar el aldehído con una disolución de nitrato de plata en amoniaco (formándose un complejo de plata amoniacal cuya fórmula es (Ag(NH3)2)+):

el aldehído se oxida a ácido y la plata se reduce a metal (apareciendo un espejo de plata en las paredes del tubo de ensayo donde se verifica la reacción). Dicha reacción no se produce con las cetonas.

 

  1. En contrapartida, la reducción es sencilla tanto para aldehídos como para cetonas utilizando hidrógeno y un catalizador (platino).

 

los aldehídos se reducen a alcohol primario y las cetonas se reducen a alcohol secundario.

 

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